Stabilitatea intermediarilor poate fi comparată prin diverși factori, incluzând în principal structura, efectele electronice, efectele de hibridizare și efectele spațiale.
Factori structurali: De exemplu, carbocationii sunt de obicei mai stabili într-o structură plană, în timp ce carboanionii sunt mai stabili într-o structură piramidală, dar atunci când sunt conectați la un sistem conjugat, ei pot adopta o structură plană mai stabilă.
Efectul electronic: grupurile de atragere de electroni duc adesea la scăderea stabilității intermediarilor, în timp ce grupurile donatoare de electroni pot crește stabilitatea. De exemplu, cationii alil au o stabilitate puternică datorită efectului lor de donare de electroni.
Hybrid effect: Different types of carbocations (such as benzyl or allyl) are usually more stable, and the stability of carbocations generally follows the rule of 3 °>2 °>1 grad.
Efect de spațiu: dimensiunea și forma intermediarilor pot afecta, de asemenea, stabilitatea acestora. De exemplu, unii intermediari cu obstacol steric ridicat pot fi instabili din cauza mediului lor aglomerat.
Luând în considerare în mod cuprinzător acești factori, stabilitatea diferiților intermediari poate fi comparată eficient.